Aromatik biasanya digunakan utuk kumpulan senyawa dengan aroma atau bau. Benzene merupakan salah satu contoh dari kelas senyawa organic aromatikyng diisolasi pada 1825 oleh Michael Faraday. Syarat aromatic biasanya untuk benzene dan turunannya. Aromatisasi tidak hanya sebatas benzene dan turunannya tetapi juga siklik yang lain, siklik ion, siklik campuran dan senyaawa heterosilik (Mehta dan Mehta, 2015).
Hidrokarbon aromatic dibedakan atas hidrokarbon aromatic monosiklik dan hidrokarbon aromatic polisiklik. Benzena termasuk hidrokarbok aromatic monosiklik. Rumus molekul benzene adalah C6H6. Menurut Kekule, 1865, dalam molekul benzene terdapat tiga buah ikatan rangkap dan tiga buah ikatan tunggal. Ikatan rangkap dan ikatan tunggal berselang-seling dalam sebuah heksagon beraturan.
Dari pengukuran dengan menggunakan difraksi sinar X, diperoleh bahwa ternyata molekul benzene adalah datar dan setiap atom karbon berada pada sudut-sudut heksagonal beraturan. Jarak antara atom-atom semuanya sama yaitu 1,40 Å. Harga ini berada diantara panjang ikatan karbon-karbon tunggal (1,54 Å) dan ikatan rangkap dua (1,34 Å). Senyawaan lingkar yang mengandung inti benzene, dapat diberi nama dengan menganggap senyawa tersebut turunan benzene atau benzene dianggap sebagai substituent senyawa tersebut (Sumardjo, 2008).
Hidrokarbon aromatic polisiklik merupakan fusi atau kondensasi dari dua atau lebih benzene (hidrokarbon aromatic monosiklik) dan dikenal sebagai hidrokarbon lingkar ganda.
Berikut merupakan contoh cincin gabungan semua karbon dengan hibridisasi sp2 dan elektron π terdelokalisasi diantara cincin karbon
Berikut merupakan senyawa aromatic heterosiklik
Semua struktur seperti pada gambar merupakan senyawa aromatic. Karbon sama halnya dengan nitrogen, oksigen dan sulfur merupakan hibridisasi sp2 sehingga struktur nya berbentuk planar. Setiap jumlah delokalisasi elektron π adalah 6, maka mengikuti aturan Huckel. Pada phyrole, furan dan thiohene sepasang elektron tidak berpasangan terdapat di orbital p dari nitrogen, oksigen dan sulfur berturut-turut turut terdelokalisasi dengan orbital p dari karbon hibridisasi sp2. Pada phyridine sepasang elektron bebas tidak turut terdelokalisasi.
Pada tahun 1931, huckel memberikan aturan untuk senyawa monosiklik yang mana menyatakan bahwa senyawa siklik mengandung (4n+2) elektron π terdelokalisasi menunjukkan sifat aromatis. n dapat berupa nol atau keseluruhan angka. Contohnya untuk n=0 nilai dari (4n+2) adalah 2 dan untuk n=1, maka (4n+2) adalah 6 dan seterusnya. Ini menyatakan bahwa sistem yang mengandung 2,6,10,14,18,22 dan seterusnya elektron π terdelokalisasi menunjukkan perilaku aromatic.
Menurut Mehta dan Mehta (2015), senyawa yang termasuk aromatic jika memenuhi kondisi sebagai berikut :
1. Siklik
2. Planar. Secara umum hibridisasinya sp2
3. Delokalisasi terus-menerus dari elektron π (delokalisasi terus menerus memungkinkan jika ada orbital p di setiap karbon yang tumpang tindih)
4. Harus memenuhi aturan huckel, yang juga dikenal dengan Huckel Magic Number. Harus memiliki jumlah (4n+2) dari delokalisasi elektron π.
Aturan Huckel
Siklik, terkonjugasi penuh, molekul planar dengan 4n+2π elektron (n=bilangan bulat) merupakan senyawa aromatic .
Aspek dari aturan tersebut yaitu molekul harus memiliki cincin dengan rangkaian orbital pterkonjugasi didalam lingkaran (cycle), seperti benzene. Jika lingkaran dari orbital terkonjugasi terpotong, maka dalam kasus seperti cyclopentadiena, maka senyawa tersebut bukan aromatic atau nonaromatic, hanya sebuah alkena.
Kedua, cincin harus planar sehingga orbital p tumpang tindih (overlap) di pi dalam cincin. Jika cincin tidak planar, orbital p akan membelit sehingga tidak paralel sehingga mengurangi overlap. Terakhir, jumlah elektron pi harus sama dengan 2 dengan kelipatan dari 4 (atau 4n+2 elektron pi). .
Tabel berikut menunjukkan jumlah yang dapat dikategorikan termasuk dalam senyawa aromatis (Heonback, 2006).
Daftar Pustaka
Hoenback, J.M. 2006. Organic Chemistry Second Edition. USA : Thomson Learning Inc.
Mehta, B dan M. Mehta. 2015. Organic Chemistry Second Edition. New Delhi : PHI Learning Private Limited.
Sumardjo, D. 2008. Pengantar Kimia Buku Panduan Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta : EGC.
Pertanyaan :
1. Kenapa siklopentadiena tidak termasuk senyawa aromatik?
2. Mengapa salah satu syarat dari senyawa aromatik harus memiliki hibridisasi sp2?
9 komentar:
Materi yang sangat menarik.
Menurut saya, siklopentadiena tidak dapat melakukan delokalosasi elektron secara sempurna sehingga tidak dikategorikan sebagai senyawa aromatis.
karena sikloentana tidak terkonjugasi,sehingga tidak bias di sebut aromatis
terimakasih pertanyaannya disini karena pada beberapa poin tidk terpenuhinya syarat dari aromatik seperti konjugasi yang tidak dapat dilakukan sehinga resonansinya tidak sempurna terimakasih
Terimakasih untuk pemaparannya
Disini siklopentadiena memiliki 4 elektron phi, yang mana jika dalam rumusan 4n+2=4, maka nilai n=0,5
Maka tidak bisa disebut senyawa aromatik
saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda.
siklopentadiena tidak termasuk senyawa aromatis dikarenakan tidak memenuhi syarat senyawa aromatis, yaitu tidak terkonjugasi dan juga tidak memenuhi hukum huckle yang emngharuskan jumlah n bernilai bilangan bulat pada rumus 4n-2 =ikatan phi.
dikarenakan ikatan phi pada senywa tersebut 4 sehingga akan didapatkan nilai n yang bukan bilangan bulat dan menunjukkan bahwa senyawa tersebut tidak termasuk kedalam senyawa aromatis.
semoga dapat membantu
hai Becek
Terimakasih atas informasi yang diberikan. Disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang diberikan. Menurut saya pada siklopentadiena hanya memiliki 2 ikatan rangkap jadi menunjukkan ikatan rangkapnya tidak terkonjugasi (min 3 ik rangkap) jadi tdk terjadi delokalisasi elektron dgn baik. selain itu berdasarkan aturan huckel juga nilai n bukan bil bulat
Terimakasih. semoga membantu
Menurut saya siklopentadiena tidak merupakan senyawa aromatik dikarenakan terkonjugasi srhingga tidak dpt terjadi proses selokalisasi elektron dan jugaaa tidak sesuai dengan aturan huckel sehingga tidak bisa disebut dengan senyawa aromatik
Terimakasihh atas materinya
Menurut saya siklopentadiena tidak termasuk aromatik karena tidak terjadi delokasi elektron dan juga tidak memenuhi aturan huckel
Terimakasihh atas materinya
Menurut saya siklopentadiena tidak termasuk aromatik karena tidak terjadi delokasi elektron dan juga tidak memenuhi aturan huckel
Posting Komentar