Pembentukan Ikatan C-C, Penyerangan Elektrofil dan Nukleofil

Pembentukan Ikatan C-C

Suatu ikatan karbon-karbon merupakan ikatan kovalen diantara dua atom karbon. Pembentukan paling umum yaitu ikatan tunggal, penyusun ikatan dari 2 elektron, satu dari setiap atom dari kedua atom tersebut. Ikatan tunggal karbon-karbon merupakan ikatan sigma dan membentuk satu orbital hibridisasi dari setiap atom karbon. Atom karbon dapat pula membentuk ikatan rangkap dalam senyawa yang disebut alkena.  

Karbon merupakan satu dari beberapa senyawa yang dapat membentuk rantai panjang dengan atomnya sendiri. Pencabangan merupakan umum dalam kerangka karbon. Kerangka dari semua molekul organic terbentuk dari ikatan C-C. Berikut merupakan reaksi pembentukan ikatan karbon 

1. Reaksi Grignard. 

Reagen Grignard ditambahkan pada keton, aldehid, dan ester untuk membentuk ikatan C-C. Reagen Grignard merupakan alkil atau aril magnesium halide dengan rumus RMgX. Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofil dalam ikatan gugus karbonil. 

2. Alkilasi Enolat

Enolat merupakan nukleofil yang baik. Penambahan keton atau ester dengan basa kuat dan kemudian sebuah alkil halide sangan berguna untuk pembentukan ikatan C-C melalui reaksi SN2

3.    Reaksi Aldol 

Reaksi aldol merupakan reaksi penggabungan dua senyawa karbonil. Enolat direaksikan dengan aldehid dan keton untuk membentuk ikatan C-C. Pembentukan suatu senyawa baru β-hidroksi karbonil. 

4.     Kondensasi Claisen

Sama halnya dengan reaksi aldol, enolat direaksikan dengan ester untuk membentuk ikatan C-C. Produk yang dihasilkan yaitu ester β-keto 

Penyerangan Elektrofil dan Nukleofil

Pereaksi penyerang atau reagen penyerang yang terlibat dalam reaksi heterolitik dapat dibedakan atas dua golongan, yaitu pereaksi elektrofil dan pereaksi nukleofil. 

Pereaksi Elektrofil

Pereaksi elektrofil adalah pereaksi yang sangat menyukai elektron, dikarenakan kekurangan elektron (mempunyai sisi kosong). Ada dua jenis pereaksi yang termasuk golongan pereaksi elektrofil, yaitu pereaksi elektrofil bermuatan positif dan pereaksi elektrofil bermuatan netral.

1. Pereaksi Elektrofil Bermuatan Positif (E⁺)

Pereaksi yang kekurangan dua buah elektron sehingga bermuatan positif dan terbentuk dari pembelahan heterokslitik molekul yang netral.

Golongan pereaksi elektrofil positif, antara lain 

Dalam mempengaruhi substrat, pereaksi elektrofil positif akan menetralkan muatan negative yang pada substrak (misalnya karbanion) sehingga terbentuk zat hasil yang tidak bermuatan. 

2. Pereaksi Elektrofil Netral (E)

Sesuai dengan namanya, pereaksi ini tidak bermuatan dan mempunyai 6 elektron pada atom C pusat. Golongan pereaksi elektrofil netral, antara lain : 

Skema kerja pereaksi elektrofil netral mempengaruhi substrat dapat digambarkan sebagai berikut.

Pereaksi Nukleofil

Pereaksi nukleofil adalah pereaksi yang menyukai muatan positif, dikarenakan kelebihan elektron atau mempunyai pasangan elektron bebas.

Ada 2 jenis pereaksi yang termasuk golongan pereaksi nukleofil, yakni pereaksi nukleofil yang bermuatan positif dan pereaksi nukleofil netral

1. Pereaksi Nukleofil Bermuatan Negative (Nu:^-)

Pereaksi nukleofil yang menyukai kelebihan pasangan elektron sehingga bermuatan negative dan terbentuk dari pembelahan heterolitik molekul yang netral. Pereaksi nukleofil yang bermuatan negative antara lain 

Pereaksi pereaksi ini mempunyai cadangan pasangan elektron. Apabila pereaksi ini mempengaruhi substrat yang kekurangan dua elektron (misalnya ion karbonium), ikatan baru akan terbentuk. 

2. Pereaksi Nukleofil Netral (Nu:)

Pereaksi ini mempunyai pasangan elektron yang bebas, tetapi tidak bermuatan. Pereaksi nukleofil netral antara lain amoniak, air, alcohol, tioalkohol dan eter. 

Pereaksi pereaksi ini juga mempunyai cadangan pasangan elektron bebas; oleh karena itu, apabila memengaruhi substrat yang kekurangan dua elektron, ikatan baru akan terbentuk. 

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi substitusi nukleofilik terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil. Secara umum, reaksi ini digambarkan sebagai berikut 

Sebagai contoh, reaksi antara etanol dengan asam bromide. Asam bromide terionisasi melalui reaksi HBr  H⁺ + Br^-. Pengikatan ion H⁺ pada atom O dari etanol menghasilkan ion etiloksonium yang bermuatan positif. 

Contoh brometana sebagai halogenalkana primer yang memiliki sebuah ikatan polar antara atom karbon dan bromin. 

Salah satu pasangan elektron bebas pada air akan tertarik kuat ke atom karbon δ+ dan akan bergerak kearahnya, mulai membentuk sebuah ikatan dengannya. Ion negative yang mendekat akan mendorong elektron-elektron dalam ikatan karbon-bromin semakin dekat ke bromin. 

Pergerakan pasangan elektron bebas berlanjut sampai air teikat kuat ke atom karbon dan brom dilepaskan sebagai ion Br-. Reaksi ini merupakan reaksi SN2. 

Reaksi Adisi Elektrofilik

Reaksi ini terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi elektrofil. Reaksi jenis ini ditemukan pada senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom karbon, seperti alkena dan alkuna. 

Mula-mula terjadi aktivasi pada ikatan rangkap yang mengakibatkan pergeseran elektron dari salah satu atom karbon, kemudian terjadi adisi.

Adisi HX pada alkena yang lebih kompleks mengikuti kaidah Markovnikov, yaitu atom H masuk pada atom C ikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak.

Reaksi Adisi Nukleofilik

Reaksi ini terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi ini ditemukan pada senyawa yang mengandung ikatan rangkap antara atom karbon dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus nitril.

            Skema reaksi untuk senyawa-senyawa yang mempunyai gugus karbonil yaitu 

Pada adisi asam sianida dalam asetaldehida, mula-mula ion sianida, yakni suatu nukleofil, menyerang atom karbon karbonil, kemudian diikuti oleh serangan proton pada atom oksigen karbonil yang bermuatan negative.

Permasalahan 

1. Bagaimana pereaksi grignard dapat membentuk ikatan C-C?

2. Jelaskan reaksi adisi asam sianida pada asetaldehida?

3. Jelaskan perbedaan reaksi substitusi nukleofilik SN1 dan SN2?

Daftar Pustaka 

Brown, W. H., B.L. Iverson dan E. V. Anslyn dan C. S. Foote. 2009. Organic Chemistry Fifth Edition. USA : Cengage Learning. 

Subandi. 2010. Kimia Organik. Yogyakarta : Dee Publish 

Sumadjo, D. 2006. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Fakultas Bioeksakta Strata I. Jakarta : EGC.