Pericyclic Reaction : Diels-Alder Reaction

Senin, 23 April 2018

Pericyclic Reaction : Diels-Alder Reaction

di April 23, 2018

Sejumlah reaksi dikarakterisasi dengan membuat atau memutus dua atu lebih ikatan dalam satu tahap melalui keadaan transisi siklik, dimana semua ikatan awal berubah. Reaksi ini dinamakan Pericyclic Reaction oleh Woodward dan Hoffmann. Kata “Pericylic” berarti perpindahan electron (electron π) dalam siklik atau disekitar cincin. Pericyclic reaction diklasifikasikan menjadi empat tipe reaksi yaitu

Dalam electrocyclic reaction, system cincin (ring closure) terbentuk melalui pembentukan ikatan α dari suatu rantai terbuka system polyene terkonjugasi pada beberapa ikatan dan sebaliknya (ring opening). Sebagian besar electrocyclic reaction terkait dengan proses penutupan cincin dibandingkan pembukaan cincin dikarenakan suatu interaksi antara atom karbon terminal membentuk ikatan α (lebih stabil) dengan ikatan π.

Sigmatropic rearrangement merupakan reaksi isomerisasi unimolekular dimana ikatan α berpindah dari satu posisi ke posisi lain dalam system unsaturated. Dalam reaksi tersebut, penyusunan kembali ikatan π terjadi untuk membuat ikatan α baru, tetapi jumlah total ikatan π tetap sama.

Dalam cycloaddition reaction, dua atau lebih komponen yang mengandung electron π bereaksi untuk membentuk system siklik melalui pembentukan dua atau lebih ikatan α baru pada seluruh dua atau lebih ikatan π, sedikitya satu dari setiap senyawa. Reaksi ini diketahui sebagai intramolekular ketika adisisiklo terjadi dengan molekul yang sama. Kebalikan dari reaksi sikloadisi yaitu cycloreversion.

Group transfer reactions melibatkan transfer satu atau lebih atom atau guus dari satu komponen ke komponen lainnya secara bersama. Dalam reaksi ini, dua komponen bergabung untuk membentuk molekul tunggal melalui pembentukan ikatan α.

Reaksi Diels Alder yang biasanya diketahui yaitu cycloaddition antara diena terkonjugasi dengan suatu komponen yang disebut dienophlie, yang memiliki setidaknya suatu ikatan π. Saat satu atau lebih heteroatom terdapat dalam rangka diena atau dienofil, sikloadisi dinamakan reaski Hetero-Diels-Alder

Perbedaan mencolok antara diena terkonjugasi dan diena takterkonjugasi yaitu diena terkonjugasi mengalami reaksi adisi dengan alkena untuk menghasilkan produk sikloheksena tersubtitusi. Contohnya 1,3-butadiena dan 3-buten-2-one menghasilkan 3-sikloheksenil metil keton.

Proses ini dinamakan Reaksi Diels-Alder Cycloaddition, dimana sangat berguna dalam laboratorium untuk membentuk dua ikatan karbon-karbon dalam satu tahap dan merupakan salah satu metode umum untuk membuat molekul siklik.

Reaksi sikloadisi Diels-Alder merupakan proses pericylic. Reaksi perisiklik, terjadi dalam satu tahapan dengan redistribusi siklik dari ikatan electron. Dua reaktan bergabung melalui keadaaan transisi siklik dimana ikatan C-C baru terbentuk secara bersamaan.

Mekanismenya yaitu

Dalam keadaan transisi Diels-Alder, dua alkena karbon dan karbon 1 dan 4 dari diena mengalami rehibridisasi dari sp² menjadi sp³ untuk membentuk dua ikatan tunggal, yang mana C-2 dan C-3 dari diena tetap hibridisasi sp² untuk membentuk ikatan rangkap baru pada produk sikloheksena.

Diena

Komponen diena dalam reaksi Diels – Alder dapat membuka rantai atau suatu komponen siklik dan dapat memiliki beberapa macam subtituen. Suatu diena terkonjugasi seperti buta-1,3-diena terdapat di dua konfomasi planar yang berbeda : konformasi s-cis dan konformasi s-trans. Pada s-cis berarti ikatan rangkap merupakan cis terhadap ikatan tunggal.

Konformasi s-trans lebih stabil dibandingkan konformasi s-cis karena kedekatan hydrogen menyebabkan halangan sterik.

Diena harus memiliki konformasi s-cis untuk menjalani reaksi Diels-Alder, karena hanya dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.

Berikut merupakan contoh diena

Dienophile

Dienofil merupakan molekul yang memiliki ikatan rangkap dua atau tiga. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi sangat cepat jika alkena atau dienofil (diena lover) memiliki suatu gugus penarik electron. Etilen bereaksi dengan lambat sedangkan prpena, etil propenoat, anhidrat maleat, benzoquionon, propenenitril bersifat sangat reaktif. Alkuna seperti metil propinoat dapat bertindak sebagai dienofil Diels-Alder.

Berikut contoh dienofil

Ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil berdekatan dengan karbon terpolarisasi positif dari subtituen penarik electron. Sehingga, karbon berikatan rangkap dalam zat tersebut memiliki sedikit electron yang kaya (less electron-rich) dibandingkan karbon pada etilena,

Jika dilakukan sikloadisi dengan metil cis-2-butenoat, hanya sikloheksena subtituen-cis yang terbentuk. Dengan metil trans-2-butenoat, hanya sikloheksena subtituen-trans yang terbentuk.

Stereokimia dari reaksi Diels-Alder lainnya yaitu diena dan dienofil menghasilkan produk endo, dibandingkan produk exo. Kata endo dan exo digunakan untuk mengindikasikan stereokimia yang mengacu pada struktur bisiklik seperti nobornanes tersubtitusi.

Subtituen pada satu jembatan disebut endo, jika syn (cis) ke yang lebih besar dari dua jembatan lainnya dan disebut exo jika anti (trans) ke yang lebih besar dari dua jembatan lainnya. Produk endo dihasilkan dari reaksi Diels-Alder karena jumlah orbital tumpang tindih antara diena dan dienofil lebih besar ketika reaktan terletak di atas satu sama lain, sehingga subtituen penarik electron pada dienofil berada dibawah ikatan rangkap diena. Dalam reaksi 1,3-siklopentadiena dengan anhidrat maleat, menghasilkan senyawa berikut

Reference

Kumar, S., V.Kumar dan S.P. Singh. 2016. Pericyclic Reactions : A Mechanistic and Problem-Solving Approach. India : Academic Press.

McMurry, J. E. 2012. Organic Chemistry Eight Edition. Canada : Cengage Learning.

https://www.masterorganicchemistry.com/reaction-guide/diels-alder-reaction-of-dienes-and-dienophiles/

Pertanyaan

1. Mengapa dalam reaksi Diels-Alder, diena harus dalam konformasi s-cis bukannya s-trans?

2. Mengapa senyawa diena yaitu (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder?

3. Bagaimana pengaruh asam lewis (zink klorida, alumunium klorida) dalam reaksi Diels-Alder?

39 komentar:

Giotama Demando mengatakan...: Hayyy besikk, senang liat kamu bahagia dg Jam dan jihoon wkwkwkkw

1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 19.05
Resilta Khairunnnisah mengatakan...: terimakasih ica,
1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.; 23 April 2018 pukul 19.06
Unknown mengatakan...: 1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 19.07
Malhatul Ulfa mengatakan...: Terimakssihh icha atas materinya
1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.; 23 April 2018 pukul 19.07
Devi fitria mengatakan...: terima kasih atas materinya, menurut saya Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik. dan Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 19.12
Unknown mengatakan...: Menurut saya dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 19.13
Unknown mengatakan...: Halo icaa, terimakasih penjelasannya ya adalah:
1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2.Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3.Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.
Semoga membantu yaa; 23 April 2018 pukul 19.13
Unknown mengatakan...: Haii ica materi yg cukup menarik
Menurut saya Pengaruh asam lewis pada reaksi diels alder yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 19.18
Unknown mengatakan...: terimakasih materinyaa..
menurut saya,
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal; 23 April 2018 pukul 19.24
Unknown mengatakan...: Menurut saya untuk jawaban no. 3 Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 19.41
Unknown mengatakan...: Hai ica becek
3. Pengaruh asam lewis pada reaksi diels alder yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 19.47
Unknown mengatakan...: Terimakasih becek,
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 20.07
Unknown mengatakan...: 3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 20.30
Dyah miranti devy mengatakan...: Terimakssihh icha atas materinya
1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik; 23 April 2018 pukul 20.31
vindi annisa mengatakan...: Hai Becek JJs :), menurut saya :
1. Mengapa dalam reaksi Diels-Alder, diena harus dalam konformasi s-cis bukannya s-trans?
jawab : Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik

2. Mengapa senyawa diena yaitu (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder?
jawab : Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.; 23 April 2018 pukul 20.45
Unknown mengatakan...: 1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang
digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 20.48
Ayu mengatakan...: Selamat malam, becek terimakasih atas paparan materi yang anda berikan, sangat baik. Disini saya ingin menambahkan jawaban berdasarkan literatur yang ada , dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.

Selanjutnya Saya akan menambahkan pada jawaban no.3 mengenai Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 20.50
Unknown mengatakan...: 1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 20.54
Kurnia Nastira Ningsih mengatakan...: Hai becejjjjj
Saya akan menjawab :
1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis akibat adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi serta reaksi akan dapat terjadi pada suhu rendah.; 23 April 2018 pukul 21.04
Unknown mengatakan...: terimakasih pemaparannya
1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.; 23 April 2018 pukul 21.08
Unknown mengatakan...: 1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 21.19
Unknown mengatakan...: hai ica, menurut saya
Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.; 23 April 2018 pukul 21.25
Chemistman mengatakan...: pada konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik; 23 April 2018 pukul 21.33
nafisah amri mengatakan...: alam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.; 23 April 2018 pukul 21.36
Unknown mengatakan...: Terimakasih becek,
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 21.38
Unknown mengatakan...: 1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.; 23 April 2018 pukul 22.46
Unknown mengatakan...: menurut saya
1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 23.17
Aisyah mengatakan...: Menurut saya untuk jawaban no. 3 Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 23.44
Unknown mengatakan...: 1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2.Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3.Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 23 April 2018 pukul 23.50
Unknown mengatakan...: 3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 24 April 2018 pukul 00.19
Unknown mengatakan...: terimakasih atas penjelasan materinya becek
1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 24 April 2018 pukul 00.49
Unknown mengatakan...: 1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2.Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3.Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 24 April 2018 pukul 01.07
Edy Kurniawan mengatakan...: Terimakasih materinya kak.
Jawabannya
1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi terma; 24 April 2018 pukul 01.56
Tiur mengatakan...: Terimakasih. Saya akan menjawab pertanyaan no 3.
3.Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 24 April 2018 pukul 03.24
Unknown mengatakan...: terimakasih kak materinya, mnurut saya:
1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang
digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2.Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3.Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 24 April 2018 pukul 21.25
Unknown mengatakan...: Halo Ica Becek (2509) cara penjelasannya sangat menarik sehingga mudah dipahami. Adapun jawaban dari pertanyaan diatas adalah:
1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang
digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2.Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3.Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.
Semoga membantu yaa, Jihoon is the best.; 25 April 2018 pukul 19.02
Claudia mengatakan...: Terimakssihh kak icha atas materinya
1.Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.; 25 April 2018 pukul 21.16
Irhash mengatakan...: Terima kasih kak Icha atas materi dari kakak,
Sejauh yang saya ketahui untuk jawaban pertanyaan dari kakak
1. Dalam reaksi Diels-Alder, diena yang digunakan harus memiliki konformai s-cis dikarenakan dalam bentuk ini C-1 dan C-4 dari diena cukup tertutup sehingga dapat bereaksi melalui keadaan transisi siklik. Sedangkan jika diena dalam konformasi s-trans, C-1 dan C-4 dari diena terpisah jauh, sehingga sulit untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
2. Karena senyawa (2Z,4Z)-Heksadiena tidak dapat membentuk konformasi s-cis, dikarenakan adanya halangan sterik antara dua gugus metil yang mencegah molekul untuk membentuk konformasi s-cis. Karena senyawa tersebut tidak dapat membentuk konformasi s-cis, sehingga tidak dapat mengalami reaksi Diels-Alder dengan dienofil.
3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 26 April 2018 pukul 09.03
Unknown mengatakan...: 3. Pengaruh asam lewis yaitu sebagai katalis. Dengan adanya asam lewis, maka dienofil akan bersifat lebih elektrofil dan lebih reaktif terhadap diena, sehingga meningkatkan kecepatan reaksi. Dengan adanya katalis asam lewis ini, maka reaksi Diels-Alder dapat terjadi pada suhu rendah, tanpa aktivasi termal.; 29 April 2018 pukul 05.38